Aldehyde – Wikipedia tiếng Việt

Aldehyde, hay aldehyd, an-đê-hít, là hợp chất trong hóa hữu cơ có nhóm chức cacbaldehyd: R-CHO. Tên aldehyd (aldehyde) gốc từ tiếng La Tinh alcohol dehydrogenatus có nghĩa: rượu đã được khử hyđrô.

Các chất trong nhóm aldehyd gọi theo IUPAC: tên ankan cùng bậc cacbon cộng thêm đuôi -al, ví dụ metan CH₄ sang H-CHO metanal.

Bậc cacbon	Tên IUPAC	Tên thường	Điểm sôi °C	Công thức
1	Metanal	Fomaldehyd	-19,5	H-CHO
2	Etanal	Acetaldehyd	21	CH3-CHO
3	Propanal	Propylaldehyd	48	C2H5-CHO
4	Butanal	Butyraldehyd	75	C3H7-CHO
5	Pentanal	Amylaldehyd	103	C4H9-CHO
6	Hexanal	Hexaldehyd	131	C5H11-CHO
7	Heptanal	Heptylaldehyd	153	C6H13-CHO
8	Octanal	Octylaldehyd	171	C7H15-CHO
9	Nonanal	Nonylaldehyd	193	C8H17-CHO

Một số aldehyd có tên thông thường đọc theo quy tắc:

"Aldehyd" + Tên axit tương ứng

hoặc

Tên axit tương ứng bỏ "ic" + "aldehyd"

HCHO: formaldehyd hay aldehyd formic;
CH₃CHO: axetaldehyd hay aldehyd axetic;

C₂H₅CHO: propionaldehyd hay aldehyd propionic;

CH₃CH₂CH₂CHO: aldehyd butiric;

(CH₃)₂CH-CHO: aldehyd isobutiric;

CH₂=CH-CHO: aldehyd acrylic hay acrylaldehyd;

OHC-CHO: aldehyd oxalic hay oxalaldehyd.

Phân loại anđêhit

anđênit đơn chức, no: CnH2n+1-CHO

anđêhit đa chức: R-(CHO)n với R: nhóm Hidrocacbon, n: số chức

Khác với ancol và phenol, giữa các phân tử anđehit không có liên kết hiđro, vì thế nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của anđehit thấp hơn nhiều so với ancol tương ứng. Tuy nhiên anđehit nóng chảy và sôi ở nhiệt độ cao hơn hiđrocacbon tương ứng, chủ yếu là vì có nhóm chức -CH=O phân cực.

Phản ứng với các amin[sửa | sửa mã nguồn]

Aldehyd + Amin → Imine + nước

Phản ứng với alcol[sửa | sửa mã nguồn]

CH₃-CHO+CH₃-CH2-OH → CH₃-CH(OH)-CH₂-CHO

Phản ứng hỗn hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng cộng hạt nhân[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng khử (Phản ứng cộng với hidro)[sửa | sửa mã nguồn]

Aldehyd cộng hidro (xúc tác Niken) đun nóng tạo ra ancol bậc I.

R-CHO + H₂ → R-CH₂OH

Phản ứng oxi hóa[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng đặc trưng của aldehyd là phản ứng tráng gương:

R-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → R-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O.

Riêng HCHO có thể phản ứng tráng gương với tỉ lệ 1:4

HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 6NH₃ + 2H₂O.

Các aldehyd còn tác dụng được với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm cho kết tủa Cu₂O màu đỏ gạch:

R-CH=O + 2Cu(OH)₂ + NaOH → R-COONa + Cu₂O + 3H₂O

Riêng đối với HCHO:

HCHO + 4Cu(OH)₂ + 2NaOH → Na₂CO₃ + 2Cu₂O + 6H₂O

Các aldehyd đa chức phản ứng theo tỉ lệ 1:2n (n là số chức -CHO).

Ngoài ra aldehyd còn có phản ứng với dung dịch brom:

R-CHO + Br₂ + H₂O → R-COOH + 2HBr.

Aldehyd cũng có thể làm mất màu dung dich thuốc tím KMnO₄.

RCHO + KMnO₄ → RCOOK + MnO₂ + H₂0.

Aldehyd có phản ứng oxi hóa bởi O₂ tạo ra axit cacboxylic tương ứng với xúc tác Mn²⁺ và ở nhiệt độ cao:

${displaystyle R-CHO+{frac {1}{2}}O_{2}rightarrow R-COOH}$.

Các phản ứng: tráng gương, làm mất màu dung dịch brom, làm mất màu dung dịch thuốc tím dùng để nhận biết aldehyd.

Qua điều chế (chủ động)[sửa | sửa mã nguồn]

Aldehyd được điều chế qua quá trình oxy hóa nhẹ hay khử hyđrô rượu bậc I có xúc tác
R-OH + ½O₂ → R'-CHO + H₂O
R-OH → R'-CHO + H₂

Qua chế biến thực phẩm (thụ động)[sửa | sửa mã nguồn]

Giáo sư Grootveld, trường Đại học De Montfort ở Leicester đã đo nồng độ của các hợp chất độc được tạo ra khi dầu ăn bị đun nóng tới những nhiệt độ khác nhau. Tại điểm khói, dầu bị phân hủy, bị oxy hóa và các hợp chất độc (toxicologic) có liên quan có thể được hình thành như aldehyde. Các thử nghiệm cho thấy dầu ngô và dầu hướng dương tạo ra lượng aldehyde khi đun nóng nhiều gấp 3 lần bơ, ngoài ra nhóm còn phát hiện thêm hai loại aldehyde chưa từng biết tới trước đó trong các loại dầu thực vật khi gia nhiệt. Một bữa ăn điển hình gồm cá và khoai tây chiên, được chiên trong dầu thực vật, chứa lượng aldehyde độc nhiều gấp 100 - 200 lần giới hạn an toàn hằng ngày theo quy định của WHO^[1]. Như vậy, về khoa học, nếu không đun nóng chất béo không bão hoà đa thì các loại dầu ngô và hướng dương vẫn là những lựa chọn lành mạnh (sử dụng ở nhiệt độ thường như làm món salad trộn), chúng giúp giảm cholesterol xấu và giảm nguy cơ đột quỵ cùng các bệnh tim mạch.

Các aldehyd được dùng trong quá trình sản xuất plastic, phẩm màu, nước hoa và dược phẩm. Với aldehyd thông dụng nhất là metanal H-CHO (fomanđêhít, foocmôn) có tính khử trùng, diệt vi khuẩn, nên thường dùng trong các chất diệt côn trùng, chất tẩy uế. Xiclohexanon còn được dùng làm nguyên liệu sản xuất polyme như tơ capron,nilon6,6. Axeton được dùng làm dung môi trong quá trình sản xuất nhiều hợp chất trong công nghiệp mĩ phẩm,làm nguyên liệu tổng hợp clorofom,ioddofom,....

Nên lưu ý rằng aldehyde là một chất độc gây ung thư, bệnh tim mạch, những bệnh thoái hóa thần kinh như bệnh mất trí nhớ, Parkinson và Alzheimer, dị dạng thai nhi, viêm, nguy cơ loét và tăng huyết áp khi ăn hay hít phải dù với lượng ít^[2][3].

Wikimedia Commons có thư viện hình ảnh và phương tiện truyền tải về Aldehyde