Axit cacboxylic – Wikipedia tiếng Việt

Công thức tổng quát của axit cacboxylic.

Axit cacboxylic là một loại axit hữu cơ chứa nhóm chức cacboxyl, có công thức tổng quát là R-C(=O)-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO₂H trong đó R- là gốc hydrocarbon no hoặc không no.

Loại axit cacboxylic đơn giản nhất là no, đơn chức, ký hiệu R-COOH trong đó R- là gốc hydrocarbon thậm chí chỉ là 1 nguyên tử hydro.

Liên kết hydro theo kiểu 2 phân tử (dimer).

Axit cacboxylic có phân cực và chứa liên kết hydro và phải tốn nhiều năng lượng mới có thể phá vỡ liên kết này nên nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn rượu tương ứng. Ví dụ rượu etylic C₂H₅OH sôi ở 78,3 °C còn axit axetic CH₃COOH sôi ở 118 °C.

Axit cacboxylic khá phổ biến trong tự nhiên và là một axit yếu. Trong môi trường nước nó bị phân li thành cation H⁺ và anion RCOO⁻ nhưng với tỉ lệ rất thấp. Ví dụ, với nhiệt độ trong phòng thí nghiệm thì chỉ có 2% axit axetic bị phân li. Axit formic (HCOOH) là axit cacboxylic no, đơn chức mạnh nhất. Tính axit yếu dần từ axit axetic trở về sau do gốc Hydrocacbon làm giảm sự phân ly ion H⁺

RCOOH ↔ RCOO^- + H⁺

• Tính axit: làm đổi màu chất chỉ thị là quỳ tím thành đỏ hồng. Tác dụng với các kim loại hoạt động, các dung dịch bazơ và muối:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O

2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑

CH₃COOH + CH₃-CH₂-OH ↔ CH₃-C(O)-O-CH₂-CH₃ + H₂O

Muốn phản ứng xảy ra hoàn toàn cần có chất xúc tác là Axit sulfuric H₂SO₄ đặc để hút nước

CH₃-CH₂-OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O

C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO (xúc tác Thủy ngân Sunfua 80 °C)

CH₃CHO + 1/2O₂ → CH₃COOH (xúc tác: Mn^{2+, nhiệt độ)}

• Ngoài ra, có thể điều chế theo cách sau:
  

  Đầu tiên oxy hóa ancol:

  
  

  R-CH₂-OH + O2 → R-CHO + H₂O

  
  

  Sau đó oxy hóa tiếp anđehit thu được:

  
  

  R-CHO + [O] → R-COOH

Tên thông dụng của các axit cacboxylic thường được đặt theo tên của nguồn gốc tìm ra chúng như: axit formic,axit valeric,..

Danh sách một số Axit cacboxylic no đơn chức, mạch thẳng.

Số nguyên tử Carbon	Tên thông dụng	Danh pháp IUPAC	Công thức cấu tạo	Thường có trong
1	Axit formic	Axit metanoic	HCOOH	Nọc của côn trùng (đặc biệt là kiến - formica)
2	Axit axetic	Axit etanoic	CH3COOH	Giấm ăn
3	Axit propionic	Axit propanoic	CH3CH2COOH	Các sản phẩm phân hủy của đường
4	Axit butyric	Axit butanoic	CH3(CH2)2COOH	Bơ ôi
5	Axit valeric	Axit pentanoic	CH3(CH2)3COOH	Cây nữ lang (Valeriana officinalis)
6	Axit caproic	Axit hexanoic	CH3(CH2)4COOH	Mỡ động vật, Vani
7	Axit enantoic	Axit heptanoic	CH3(CH2)5COOH
8	Axit caprylic	Axit octanoic	CH3(CH2)6COOH
9	Axit pelargonic	Axit nonanoic	CH3(CH2)7COOH
10	Axit capric	Axit decanoic	CH3(CH2)8COOH
12	Axit lauric	Axit dodecanoic	CH3(CH2)10COOH	Có nhiều trong dầu dừa
18	Axit stearic	Axit octadecanoic	CH3(CH2)16COOH	Có nhiều trong mỡ bò

Axit axetic[sửa | sửa mã nguồn]

Axit axetic là nguyên liệu để tổng hợp polyme (Ví dụ như: polivinyl axetat, xenlulozơ axetat...), nông dược(thuốc diệt cỏ natri monocloaxetat, các chất kích thích tăng trưởng và làm rụng lá như 2,4-D; 2,4,5-T,...), công nghiệp nhuộm (nhôm axetat, crôm axetat, sắt axetat,...) và một số hóa chất hay dùng trong đời sống như axeton, etyl axetat, isoamyl axetat, v.v...

Dung dịch axit axetic 2-5% thu được khi lên men giấm cho dd đường, rượu etylic... dùng làm giấm ăn.

Axit lauric, axit panmitic, axit stearic và axit oleic[sửa | sửa mã nguồn]

Các axit lauric n-C₁₁H₂₃COOH, panmitic n-C₁₅H₃₁COOH, stearic n-C₁₇H₃₅COOH và oleic cis-CH₃[CH₂]₇CH=CH[CH₂]₇COOH có trong thành phần dầu mỡ động vật và thực vật dưới dạng trieste của glixerol. Muối natri của chúng được dùng làm xà phòng. Các axit panmitic và stearic được trộn với parafin để làm nến.

Axit benzoic[sửa | sửa mã nguồn]

Axit benzoic (A. benzoic acid; cg. axit phenyl fomic, axit benzencacboxylic), C6H5COOH. Hợp chất thuộc loại axit cacboxylic thơm đơn giản nhất. Tinh thể hình kim hay hình vảy, màu trắng; tnc = 121,7 oC; ts = 249 oC; tthh = 100 oC. Tan trong dung môi hữu cơ và nước nóng. Điều chế bằng cách oxi hoá toluen bằng axit nitric hoặc axit cromic hoặc bằng oxi không khí (trong pha lỏng), đecacboxyl hoá anhiđrit phtalic trong pha khí ở 340 oC với chất xúc tác ZnO. Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm. Trong y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm.

Axit oxalic HOOC-COOH và axit manlonic HOOC-CH₂-COOH[sửa | sửa mã nguồn]

• Axit oxalic khá phổ biến trong giới thực vật dưới dạng muối. Trong nước tiểu người và động vật có một lượng nhỏ canxi oxalat. Axit oxalic có tính khử; phản ứng oxi hóa axit oxalic thành CO₂ nhờ tác dụng với KMnO₄ được dùng trong hóa phân tích.


• Axit malonic chứa nhóm metylen linh động, dễ tham gia phản ứng ngưng tụ kiểu croton, mặt khác dễ bị decarboxyl hóa bởi nhiệt, sinh ra axit axetic. Este đietyl malonat CH₂(COOC₂H₅)₂ được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp axit cacboxylic tăng 2 cacbon từ dẫn xuất halogen.

Wikimedia Commons có thư viện hình ảnh và phương tiện truyền tải về Axit cacboxylic